Morto Silvio Berlusconi. Lui che era solito dire: “Ho preso il Milan in un’aula di tribunale e l’ho portato in vetta al mondo”. La sua non era una boutade, ma la verità. E’ il 20 febbraio del 1986 quando Berlusconi acquista il Milan dall’ex presidente Giussy Farina. La società rossonera sull’orlo del fallimento viene salvata, quindi, da un giovane imprenditore italiano innamorato del calcio e di politica, ma quest’ultima è un’altra storia. Berlusconi accompagnato nell’era rossonera da Adriano Galliani e dopo aver fatto del Milan una delle squadre più famose al mondo cede il Milan il 13 aprile del 2017 al cinese Yonghong Li, figura tutt’ora avvolta dal mistero.

Silvio Berlusconi, 29 trofei in 31 anni da presidente del Milan

Silvio Berlusconi è il presidente più longevo e più vincente nella storia del Milan. Ha ricoperto la carica numero uno per 20 anni, dal 24 marzo 1986 fino al 21 dicembre 2004, quando si è dimesso dopo dell'approvazione di una legge disciplinante i conflitti d'interesse. Successivamente ricopre la carica di presidente per altri due anni, dal 15 giugno 2006 all'8 maggio 2008, quando è stato rieletto alla presidenza del Consiglio dei ministri. Il 29 marzo 2012 il consiglio di amministrazione della società lo nomina presidente onorario, posto ricoperto fino al 13 aprile 2017. Berlusconi, come suddetto, è anche il patron più vincente del Milan, avendo conquistato 29 trofei in 31 anni di proprietà: otto scudetti tra il 1987 e il 2011, cinque Champions League, una coppa Italia, sei supercoppe italiane, due coppe intercontinentali, una coppa del mondo per club.

Il Milan degli olandesi

Nella sua prima stagione da presidente del Milan, Silvio Berlusconi si ritrova come allenatore Nils Liedholm, l'anno successivo "il Barone" viene esonerato per fare posto da Arrigo Sacchi (stagione 87/88), che vince il primo tricolore. Con l’ex ct dell’Italia in panchina arriva anche Carlo Ancelotti dalla Roma e dal PSV i campioni olandesi Ruud Gullit e Marco Van Basten. L’anno successiva firma per il Milan anche Frank Rijkaard. Con il suo arrivo il Milan inizia ad essere conosciuto come "il Milan degli olandesi". In quella stagione (1989), i rossoneri, quasi 20 anni dall’ultima volta, vincono la Coppa dei Campioni al Camp Nou contro lo Steaua Bucarest con il risultato di 4-0. All’attuale Champions League si aggiunge, sempre in quella stagione anche la Supercoppa Italiana con il risultato di 3-1 alla Sampdoria. Sono i primi di una serie di stagioni vincenti. Tant’è che nel 1989-90, il Milan vince la Coppa dei Campioni battendo in finale il Benfica per 1-0, grazie alla rete di Rijkaard. Conquista anche la Supercoppa Europea contro il Barcellona e la Coppa Intercontinentale contro il Nacional Medellin, proclamandosi la squadra campione del mondo. Nella stagione seguente, il Milan fa sua di nuovo la Supercoppa Europea contro la Sampdoria. E arriva anche un'altra Coppa Intercontinentale contro l'Olimpia Asuncion. Dopo quattro stagioni di grandi successi, Arrigo Sacchi lascia il Milan e diventa il commissario tecnico dell’Italia.

Silvio Berlusconi e gli invincibili

Ad Arrigo Sacchi succede Fabio Capello nella stagione 1990-91. In quell’anno con il Milan fuori dalle Coppe Europee per la vicenda di Marsiglia, i rossoneri trionfano in campionato. Non subiscono sconfitte e realizzano 74 gol: è "il Milan degli invincibili". Sotto la guida di Capello, arrivano Albertini, Boban, Savicevic, Eranio e Lentini. Nella stagione 1991-92, il Milan aggiunge in bacheca un'altra Supercoppa Italiana e stabilisce il record di partite senza sconfitte (58). In campo europeo, nella nuova Champions League, i ragazzi di Capello vengono sconfitti in finale dal Marsiglia per 1-0. Nel '93-94, Gullit ed Evani si trasferiscono alla Sampdoria, mentre Rijkaard torna all'Ajax. Capello è costretto a rinunciare anche a Van Basten e Lentini per gravi infortuni. Approdano a Milanello Panucci e Desailly. Nonostante tutto arriva a Milanello la quinta Champions League ad Atene. I rossoneri hanno la meglio sul Barcellona di Cruijff con un sonoro 4-0. Oltre alla coppa arriva il terzo scudetto consecutivo. I rossoneri conquistano anche la Supercoppa Italiana a discapito del Torino, ma perdono la finale in Supercoppa Europea contro il Parma e la Coppa Intercontinentale contro il San Paolo. Nella stagione 1994-95, il Milan vince la quarta Supercoppa Italiana contro la Sampdoria e la Supercoppa Europea contro l'Arsenal. Arriva, però, una sconfitta nella Coppa Intercontinentale contro il Velez Sarsfield con il risultato di 2-0. Perde anche la finale di Champions League contro l'Ajax grazie alla rete di Patrick Kluivert. Nell'ultimo anno di Capello, nel '95-96, i rossoneri vincono il loro quindicesimo campionato. 

Il Milan di Ancelotti e l’albero di natale

Nel biennio 1996-1998, il Milan non vive buone annate. Tabarez prima e i ritorni di Sacchi e Capello in panchina dopo, non hanno portato ai risultati sperati. A ciò si sono aggiunti anche gli addii al calcio giocato di Franco Baresi e Mauro Tassotti. Il nuovo capitano del Milan diventa Paolo Maldini. Nell’estate del ’98 arriva Alberto Zaccheroni e uno scudetto nell'anno dei cento anni del Milan. Nel maggio 1999, Braida e Galliani prendono dalla Dinamo Kiev Andrij Shevchenko. Tra la fine del secolo scorso e l'inizio del 2000, il Milan naviga a metà classifica. Gli anni d’oro stanno sfumando. Ma a salvare il Milan di Silvio Berlusconi e a farlo tornare alle vittorie ci pensa Carlo Ancelotti, con lui anche la sesta Champions League e la prima Coppa Italia sotto la presidenza di Berlusconi. Nel 2003-2004 il Milan perde la Supercoppa Italiana e la Coppa Intercontinentale, ma vince la Supercoppa Europea. Mentre nel 2004-2005, il Milan vince la quinta Supercoppa Italiana con un netto 3-0 sulla Lazio. Decisiva la tripletta di Shevchenko che si aggiudica anche l'edizione del Pallone d'Oro del 2004. Il 2006-2007 è l'anno della rinascita. Nonostante la penalizzazione di 8 punti per lo scandalo ‘calciopoli’, il Milan arriva quarto in campionato e vince la settima ed ultima Champions League ai danni del Liverpool per 2-1, rivendicando la sconfitta di due anni prima. L'ultimo anno di Ancelotti si conclude con un piazzamento in Champions League e, al suo posto, subentra Leonardo.

Massimiliano Allegri e Vincenzo Montella

Nel 2010, la panchina del Milan viene affidata a Massimiliano Allegri, con il quale i rossoneri conquistano il 18esimo e ultimo scudetto dell’era Berlusconi. Nell'anno seguente lasciano la squadra Nesta, Zambrotta, Gattuso, Pirlo, Seedorf, Van Bommel e Inzaghi. E' la fine di un ciclo. L'ultimo titolo dell’era di Silvio Berlusconi è la Supercoppa Italiana del 2016 contro la Juventus con Montella in panchina. Poi la cessione e la nuova avventura con il Monza: ma questa è un'altra storia.